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Quels sont les exemples d'antibiotiques bêta-lactamines ?

Publié le   23 février 2021, Édité par Jason, Catégorie  

Que sont les antibiotiques bêta-lactamines ?

1. Définition

Bêta lactame les antibiotiques (β-lactamines) se réfèrent à un grand groupe d'antibiotiques avec anneau de bêta-lactame dans la structure chimique, y compris pénicillines ainsi que céphalosporines qui sont les plus couramment utilisés en clinique, ainsi que les antibiotiques β-lactamines atypiques nouvellement développés tels que la céphamycine, la classe de médicaments soufrés et les lactamines à cycle unique.

De tels antibiotiques présentent les avantages d'une forte activité bactéricide, d'une faible toxicité, de larges indications et d'une bonne efficacité clinique. La structure chimique de cette classe de médicaments, en particulier le changement de la chaîne latérale, a formé de nombreux antibiotiques avec un spectre antibactérien différent et des effets antibactériens et diverses propriétés pharmacologiques cliniques.

2. Brève introduction

Bêta lactame les antibiotiques sont une large gamme d'antibiotiques, y compris la pénicilline et ses dérivés, céphalosporines, anneaux monoamides, carbapénèmes et inhibiteurs de l'enzyme pénicilline, etc. Bêta lactame les antibiotiques (β-lactames) se réfèrent à une grande classe d'antibiotiques avec un cycle β-lactame dans la structure chimique. Fondamentalement, tous les antibiotiques qui incluent un noyau β-lactame dans leur structure moléculaire appartiennent aux antibiotiques bêta-lactames.

3. Mécanisme d'action des bêta-lactamines

Le mécanisme d'action de divers antibiotiques β-lactames est similaire et ils peuvent inhiber la mucopeptide synthase de la paroi cellulaire, c'est-à-dire la protéine de liaison à la pénicilline, entravant ainsi la synthèse du mucopeptide de la paroi cellulaire, provoquant un défaut de la paroi cellulaire bactérienne, l'expansion et la lyse des cellules bactériennes. En outre, l'effet létal sur les bactéries devrait également inclure le déclenchement de l'activité d'autolysine des bactéries, et les souches mutantes dépourvues d'autolysine présentent une résistance. Les animaux n'ont pas de paroi cellulaire et ne sont pas affectés par les bêta-lactamines. Par conséquent, cette classe de médicaments a un effet bactéricide sélectif sur les bactéries et a une faible toxicité pour l'hôte.

Au cours des dix dernières années, il a été confirmé que la protéine spéciale PBP sur la membrane cytoplasmique bactérienne est le site cible des médicaments β-lactamines. Le nombre, le poids moléculaire et la sensibilité des PBP sur la membrane cellulaire de diverses bactéries sont différents, mais les bactéries ayant une taxonomie similaire ont des types et des fonctions physiologiques similaires aux PBP.

Par exemple, E. coli possède 7 types de PBP. PBP1A et PBP1B sont liés à l'élongation bactérienne. Pénicilline, ampicilline, céphalothine, etc. ont une affinité élevée avec PBP1A et PBP1B, qui peuvent inhiber la croissance, la reproduction et l'extension des bactéries, et les bactéries se dissoudront et mourront. PBP2 est lié à la forme des tubes. Mécilline, l'acide clavulanique et la thiomycine (imipénem) peuvent se combiner sélectivement avec eux pour former des bactéries de grandes cellules rondes, qui sont stables à la pression osmotique, et peuvent continuer à se développer pendant plusieurs générations avant la dissolution et la mort.

La fonction de PBP3 est la même que celle de PBP1A, mais la quantité est plus petite, ce qui est lié à la formation de septum et à la division bactérienne. Plus pénicilline or céphalosporine antibiotiques se combinent principalement avec PBP1 et (ou) PBP3 pour former des filaments et des sphéroïdes, qui font que les bactéries se déforment, rétrécissent, se dissolvent progressivement jusqu'à la mort. Les PBP1, 2, 3 sont nécessaires à la survie, à la croissance et à la reproduction des bactéries. Les PBP4, 5 et 6 sont liés à l'activité de la carboxypeptidase et n'ont aucune importance pour la survie et la reproduction des bactéries. Une fois que les antibiotiques sont combinés avec eux, ils n'ont aucun effet sur les bactéries.

Classification des antibiotiques bêta-lactamines

Classification des bêta-lactamines-antibiotiques
Classification des bêta-lactamines-antibiotiques

1. Pénicillines

A. Définition

Pénicilline (pénicilline G), également connue sous le nom de benzylpénicilline, est une pénicilline naturelle avec une chaîne latérale benzylique. Son sel de sodium ou de potassium est couramment utilisé. Sa poudre cristalline est stable à température ambiante et facilement soluble dans l'eau. Sa solution aqueuse est instable à température ambiante. Lorsqu'il est placé à 20°C pendant 24 heures, l'activité antibactérienne diminue rapidement et des produits de dégradation antigénique peuvent être générés. La pénicilline doit donc être préparée sous forme de solution aqueuse avant utilisation.

B. Effet antibactérien

La pénicilline agit principalement sur les bactéries Gram-positives, les cocci Gram-négatifs, Haemophilus et divers spirochètes pathogènes.

La pénicilline a un effet puissant sur le streptocoque hémolytique, le streptocoque viridis, le pneumocoque, etc., mais la sensibilité de l'entérocoque est faible. Staphylococcus aureus qui ne produit pas pénicillinase et la plupart des Staphylococcus epidermidis sont sensibles à la pénicilline, mais Staphylococcus aureus qui produit pénicillinase y est très résistant.

Les bacilles à Gram positif, Bacillus diphtheria, Bacillus anthracis et les bacilles anaérobies à Gram positif tels que Perfringens, Tétanos, Clostridium difficile, Propionibacterium, Eubacterium, Lactobacillus, etc. sont tous sensibles à la pénicilline. Parmi les bactéries à Gram négatif, les méningocoques sont très sensibles à la pénicilline et la résistance aux médicaments est rare. Neisseria gonorrhoeae, sensible à la pénicilline, est de plus en plus rare. Bacillus pertussis est sensible à la pénicilline. Les spirochètes pathogènes tels que Treponema pallidum et Leptospira y sont très sensibles.

2. Céphalosporines

A. Définition

Antibiotiques céphalosporines sont semi-synthétiques antibiotiques fabriqué à partir du noyau acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA) de céphalosporines reliées à différentes chaînes latérales. Cette classe d'antibiotiques présente les avantages d'un large spectre antibactérien, d'un fort pouvoir bactéricide, d'une stabilité à l'acide gastrique et bêta-lactamase, moins de réaction allergique, (seulement phénomène d'allergie croisée partielle avec la pénicilline), etc. Selon ses caractéristiques antibactériennes et ses différentes applications cliniques, il peut être divisé en quatre générations de céphalosporines).

B. Effet antibactérien

Le spectre antibactérien est large, la plupart des bactéries à Gram positif y sont sensibles, mais les entérocoques y sont souvent résistants ; la plupart des bactéries à Gram négatif sont extrêmement sensibles, à l'exception de quelques céphalosporines, Pseudomonas aeruginosa et des bactéries anaérobies. Cette classe de médicaments a un effet antibactérien synergique avec pénicillines et les antibiotiques aminosides.

Céphalosporines sont des médicaments bactéricides, et leur mécanisme antibactérien est similaire à pénicillines, et ils peuvent également se lier à différentes protéines de liaison à la pénicilline (PBP) sur la paroi cellulaire.

Les bactéries ont une résistance croisée partielle à céphalosporines ainsi que pénicillines.

3. Antibiotiques bêta-lactamines atypiques

A. Céphamycine

La céphamycine est un bêta lactame antibiotique obtenu à partir de Streptomyces. Il en existe trois types : A, B et C, le type C étant le plus fort. Il a un large spectre antibactérien, un effet puissant sur les bactéries gram-négatives, stable à une variété de bêta-lactamases. La structure chimique de la céphalosporine est similaire à celle de la céphalosporine, mais il existe un groupe méthoxy sur le 7e carbone du noyau de la céphalosporine.

À l'heure actuelle, céfoxitine est largement utilisé. Son spectre antibactérien et son activité antibactérienne sont les mêmes que ceux des céphalosporines de deuxième génération. Il a un bon effet sur les bactéries anaérobies, y compris Bacteroides fragilis. Il convient aux infections pelviennes, aux infections gynécologiques et aux infections mixtes avec des bactéries anaérobies.

C. Latamoxef

Le latamoxef, également connu sous le nom de moxalactame, a une structure chimique d'oxycéphalosporine. Son soufre en position 1 est substitué par de l'oxygène, et le carbone en position 7 a également un groupe méthoxy. Il a un large spectre antibactérien et a une activité antibactérienne similaire au céfotaxime. Il a un fort effet sur les bactéries Gram-positives et négatives et les bactéries anaérobies, en particulier Bacteroides fragilis. Il est extrêmement stable à bêta-lactamase et maintient la concentration plasmatique pendant une longue période.

C. Inhibiteur de la bêta-lactamase

  • L'acide clavulanique est un produit à large spectre bêta-lactamase inhibiteur de la classe des oxypénicillanes, à large spectre antibactérien mais à faible activité antibactérienne. Lorsqu'il est combiné avec une variété d'antibiotiques β-lactamines, l'effet antibactérien est considérablement amélioré. Augmentin et timentin sont utilisés en clinique, qui sont l'acide clavulanique et amoxicilline et des préparations compatibles avec la ticarcilline.
  • Sulbactam (penicillium sulfone) est un semi-synthétique bêta-lactamase inhibiteur, qui a un effet inhibiteur puissant et irréversible sur bêta-lactamase produit par Staphylococcus aureus et les bacilles à Gram négatif. Il a des effets antibactériens légèrement plus forts que l'acide clavulanique, mais il doit être utilisé en association avec d'autres antibiotiques β-lactames pour produire des effets synergiques antibactériens évidents. Unasyn est un mélange de sulbactam et ampicilline (1:2) et peut être injecté par voie intramusculaire ou intraveineuse. La sulpérazone est un mélange de sulbactam et de céfopérazone (1:1), qui est disponible pour une perfusion intraveineuse.

D. Bêta-lactames monocycliques

L'aztréonam est le premier monocyclique bêta lactame antibiotique qui a été utilisé avec succès dans la pratique clinique. Il a un fort effet bactéricide sur les bactéries aérobies à Gram négatif, avec une résistance aux enzymes, une faible toxicité et aucune allergie croisée à la pénicilline. Il peut être utilisé pour les patients allergiques à pénicilline et est souvent utilisé comme substitut de aminosides.

E. Carbapénèmes

Les antibiotiques carbapénèmes sont atypiques bêta lactame antibiotiques avec le spectre antibactérien le plus large et la plus forte activité antibactérienne. En raison de leur stabilité à bêta-lactamase et de faible toxicité, ils sont devenus l'un des médicaments antibactériens traitant les infections bactériennes graves.

La structure chimique de la thiénamycine appartient aux carbapénèmes, et le cycle thiazole a une chaîne saturée et le soufre en position 1 est substitué par du carbone. Il a un large spectre antibactérien avec un effet antibactérien puissant et une faible toxicité, mais il a une stabilité extrêmement faible et aucune signification pratique. Mipenem (imipenem, imithiamycine) a les caractéristiques d'une haute efficacité, d'un large spectre antibactérien et d'une résistance aux enzymes. Il est facilement inactivé par la déshydropeptidase dans le corps. Le mélange utilisé est une combinaison de ce produit et de l'inhibiteur de peptidase cilasTATin, appelé tienam, qui a une bonne stabilité et est destiné à la perfusion intraveineuse.

Les carbapénèmes sont un nouveau type de antibiotiques bêta-lactamines transformé de la pénicilline, sorti dans les années 1980. Sa structure est similaire à celle du cycle pénicillium des pénicillines, sauf que l'atome de soufre sur le cycle thiazole est remplacé par du carbone et qu'il existe une double liaison insaturée entre C2 et C3 ; de plus, la chaîne latérale hydroxyéthyle en position 6 est de conformation inversée.

Des études ont montré que c'est ce groupe spécial qui rend la conformation cis de ce type de composé significativement différente du pénicilline habituel. Il a un spectre extrêmement large, une forte activité antibactérienne, un degré élevé de résistance et de stabilité à la bêta-lactamase. À l'heure actuelle, le Taineng (imipénème et cilastatine) et le méropénème sont couramment utilisés.

Effets secondaires des antibiotiques bêta-lactamines

Effets secondaires des bêta-lactamines-antibiotiques
Effets secondaires des bêta-lactamines-antibiotiques
  1. Les effets secondaires de bêta lactame les antibiotiques comprennent : diarrhée, vertiges, éruption cutanée, urticaire, surinfection (y compris Candida). Parfois, bêta lactame les antibiotiques peuvent également provoquer de la fièvre, des vomissements, un érythème, une dermatite, un œdème de Quincke et une entérite pseudomembraneuse.
  2. Lorsque battre le lactame les antibiotiques et les inhibiteurs de la β-lactamase sont utilisés en même temps, le site d'injection voit souvent la douleur et l'inflammation.
  3. Environ 10 % des patients sont allergiques à bêta lactame antibiotiques. Environ 0.01 % des patients auront une réaction allergique. Environ 5 à 10 % des patients présentent une sensibilité croisée à pénicilline dérivés, céphalosporines et les antibiotiques carbapénèmes. Cependant, certains chercheurs ont remis en question cette conclusion.
  4. Néanmoins, si un patient a présenté une réaction allergique grave à un bêta lactame antibiotique, l'utilisation d'autres antibiotiques β-lactamines doit être prudente.

Pour aller plus loin

Bêta lactame a une classification très riche et un large spectre antibactérien. Mais il a également des effets secondaires similaires à ceux d'autres antibiotiques, de sorte que les gens doivent se référer à des précautions spécifiques lors de l'utilisation de tels antibiotiques.

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